Urutan panjang ikatan n dengan n pada senyawa n2, n2h4 dan n2f2 dari yang terpendek adalah….

Faktor-faktor yang menentukan panjang ikatan adalah jari-jari kovalen, keelektronegatifan, energi ikatan dan orde ikatan.

Jari-jari kovalen

Jari-jari kovalen adalah setengah dari jarak antara dua inti atom homonuklir yang berikatan kovalen atau setengah dari jarak ikatan antara dua atom yang sama. Perbedaan panjang ikatan dalam ikatan antar molekul karena perbedaan pada nomor atom dalam molekul-molekul tersebut. Jika nomor atom dalam suatu molekul semakin besar maka semakin besar jari-jari atomnya.

Keelektronegatifan

Struktur dan dimensi hidrogen klorida (HCl). Perhatikan bahwa panjang ikatan dipengaruhi oleh perbedaan kepolaran kedua atom penyusunnya

Panjang ikatan dipengaruhi oleh keelektronegatifan, untuk ikatan yang dibentuk dari atom-atom yang memiliki perbedaan keelektronegatifan, rumus Pauling dan Huggins tidak dapat diterapkan. Kenyataan memberi petunjuk bahwa panjang ikatan seperti ini selalu lebih pendek daripada jumlah jari-jari atom pembentuknya. Hal ini terjadi karena adanya kontraksi akibat perbedaan keelektronegatifan termasuk panjang ikatan H-X (X = halida) karena perbedaan keelektronegatifan.[6]

Orde ikatan

Panjang ikatan berkurang dengan bertambahnya orde ikatan. Makin tinggi orde ikatan, maka ikatannya semakin pendek, bergitu pula sebaliknya. Namun makin tinggi orde ikatan suatu ikatan molekul, maka ikatan yang terjadi di antara molekul semakin kuat. pada umumnya ikatan rangkap lebih kecil ikatannya dari ikatan tunggal.[7]

Struktur dan dimensi dari molekul etana, etilena dan asetilena. Perhatikan bahwa ikatan C–C memendek seiring peningkatan orde ikatan, dan semakin pendek ikatan diatas, kekuatan ikatannya meningkat.

Sebuah tabel dengan ikatan tunggal untuk karbon dengan unsur lainnya[1] diberikan di bawah ini. Panjang ikatan diberikan dalam pikometer. Dengan perkiraan jarak ikatan antara dua atom yang berbeda adalah jumlah jari-jari kovalen individu (diberikan dalam artikel unsur kimia untuk setiap unsur). Sebagai kecenderungan umum, jarak ikatan menurun sepanjang periode di tabel periodik dan meningkat sepanjang golongan. Tren ini identik dengan jari-jari atom.

Panjang ikatan antara dua atom dalam suatu molekul tidak hanya tergantung pada atom tetapi juga pada faktor-faktor seperti hibridisasi orbital dan sifat elektronik dan sterik dari substituennya. Panjang ikatan karbon-karbon (C-C) pada intan adalah 154 pm, yang juga merupakan panjang ikatan terbesar yang ada untuk ikatan kovalen karbon biasa. Karena satu satuan panjang atom (yaitu jari-jari Bohr) adalah 52.9177 pm, panjang ikatan C-C adalah 2.91 satuan atomik, atau sekitar tiga jari-jari Bohr panjang.

Panjang ikatan dengan panjang yang tidak biasa memang ada. Dalam satu senyawa, trisiklobutabenzena, panjang ikatan sebesar 160 pm dilaporkan. Pemegang rekor saat ini adalah siklobutabenzena lainnya dengan panjang 174 pm berdasarkan kristalografi sinar-X.[9] Pada jenis senyawa ini cincin siklobutana akan memaksa sudut 90° pada atom karbon yang terhubung pada cincin benzena di mana biasanya memiliki sudut 120°.

Keberadaan panjang ikatan C-C yang sangat panjang hingga 290 pm diklaim dalam dimer dari dua tetrasianoetilena, meskipun ini menyangkut ikatan 2-elektron-4-pusat.[10][11] Jenis pengikatan ini juga telah diamati pada dimer fenalena netral. Panjang ikatannya disebut "ikatan panekuk"[12] adalah mencapai 305 pm.

Ikatan yang lebih pendek dari rata-rata jarak ikatan C–C juga dimungkinkan: Alkena dan alkuna memiliki panjang ikatan masing-masing 133 dan 120 pm karena peningkatan karakter-s dari ikatan sigma. Pada benzena semua ikatan memiliki panjang yang sama: 139 pm. Ikatan karbon-karbon tunggal yang meningkatkan karakter-s juga penting dalam ikatan pusat diasetilena (137 pm) dan dari dimer tetrahedran (144 pm).

Dalam propionitril gugus siano menarik elektron, juga menghasilkan panjang ikatan yang berkurang (144 pm). Pemampatan ikatan C-C juga dimungkinkan dengan penerapan regangan. Senyawa organik yang tidak biasa ada yang disebut In-metilsiklopana dengan jarak ikatan yang sangat pendek 147 pm untuk gugus metil yang terjepit di antara triptisena dan gugus fenil. Dalam percobaan in silico jarak ikatan 136 pm diperkirakan untuk neopentana yang terkunci dalam fullerene.[13] Ikatan tunggal C-C teoretis terkecil yang diperoleh dalam penelitian ini adalah 131 pm untuk turunan tetrahedran hipotetis[14]

Studi yang sama juga memperkirakan bahwa meregangkan atau meremas ikatan C-C dalam molekul etana pada 5 pm masing-masing mensyaratkan 2.8 atau 3.5 kJ/mol. Peregangan atau pemampatan ikatan yang sama pada 15 pm membutuhkan sekitar 21.9 atau 37.7 kJ/mol.

• Orde ikatan
• Energi ikatan
• Energi disosiasi ikatan
• Jari-jari atom

1. ^ Mata, F.; Carballo, N. (1983). "Microwave spectrum and molecular structure of thionyl chloride". J. Mol. Struct. 101 (3-4): 233–238. doi:10.1016/0022-2860(83)85016-9. 
2. ^ Mootz, D.; Merschenz-Quack, A. (1988). "Structures of thionyl halides: SOCl2 and SOBr2". Acta Cryst. 44: 926–927. doi:10.1107/S010827018800085X. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
3. ^ Walsh, A. D. (1947). "Remarks on the strengths of bonds". Trans. Faraday Soc. 43: 60–77. doi:10.1039/TF9474300060. 
4. ^ Somayajulu, G. R. (1958). "On Covalent Bond Length and Bond Order. VIII". J. Chem. Phys. 28: 822. doi:10.1063/1.1744277. 
5. ^ Miller, S. L.; Aamodt, L. C.; Dousmanis, G.; Townes, C. H.; Kraitchman, J. (1952). "Structure of the Methyl Halides". J. Chem. Phys. 20: 1112. doi:10.1063/1.1700676. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
6. ^ Bent, H. A. (1960). "Group Electronegativities from Bond Lengths". J. Chem. Phys. 32: 1582. doi:10.1063/1.1730975. 
7. ^ Gordy, W. (1947). "Dependence of Bond Order and of Bond Energy Upon Bond Length". J. Chem. Phys. 15: 305. doi:10.1063/1.1746501. 
8. ^ Lide, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-65th). CRC Press. ISBN 0-8493-0465-2. 
9. ^ Fumio Toda (April 2000). "Naphthocyclobutenes and Benzodicyclobutadienes: Synthesis in the Solid State and Anomalies in the Bond Lengths". European Journal of Organic Chemistry. 2000 (8): 1377–1386. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(200004)2000:8<1377::AID-EJOC1377>3.0.CO;2-I. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2012-06-29. Diakses tanggal 2017-08-02. 
10. ^ Novoa J. J.; Lafuente P.; Del Sesto R. E.; Miller J. S. (2001-07-02). "Exceptionally Long (2.9 Å) C–C Bonds between [TCNE]− Ions: Two-Electron, Four-Center π*–π* C–C Bonding in π-[TCNE]22−". Angewandte Chemie International Edition. 40 (13): 2540–2545. doi:10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2540::AID-ANIE2540>3.0.CO;2-O. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2012-06-29. Diakses tanggal 2017-08-02. 
11. ^ Lü J.-M.; Rosokha S. V.; Kochi J. K. (2003). "Stable (Long-Bonded) Dimers via the Quantitative Self-Association of Different Cationic, Anionic, and Uncharged -Radicals: Structures, Energetics, and Optical Transitions". J. Am. Chem. Soc. 125 (40): 12161–12171. doi:10.1021/ja0364928. 
12. ^ Suzuki S.; Morita Y.; Fukui K.; Sato K.; Shiomi D.; Takui T.; Nakasuji K. (2006). "Aromaticity on the Pancake-Bonded Dimer of Neutral Phenalenyl Radical as Studied by MS and NMR Spectroscopies and NICS Analysis". J. Am. Chem. Soc. 128 (8): 2530–2531. doi:10.1021/ja058387z. 
13. ^ Huntley D. R.; Markopoulos G.; Donovan P. M.; Scott L. T.; Hoffmann R. (2005). "Squeezing C–C Bonds". Angewandte Chemie International Edition. 44 (46): 7549–7553. doi:10.1002/anie.200502721. PMID 16259033. 
14. ^ Martinez-Guajardo G.; Donald K. J.; Wittmaack B. K.; Vazquez M. A.; Merino G. (2010). "Shorter Still: Compresing C–C Single Bonds". Organic Letters, ASAP. 12 (18): 4058. doi:10.1021/ol101671m. 
15. ^ Fox, Marye Anne; Whitesell, James K. (1995). Organische Chemie: Grundlagen, Mechanismen, Bioorganische Anwendungen. Springer. ISBN 978-3-86025-249-9. 

• Tutorial panjang ikatan Diarsipkan 2007-12-14 di Wayback Machine.