Bagaimana perbandingan titik didih antara amina primer sekunder dan tersier

MAKALAH KIMIA ORGANIK AMINA Oleh : Kelompok 3 Kelas C Nadhella Fahira Faradhisa Revan Siti Maysarmah Sosli John David Trio Yudha Putra PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA S1 FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU 2016 BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Dalam kehidupan sehari-hari, kita selalu berhubungan dengan senyawa-senyawa kimia, baik senyawa organik maupun senyawa anorganik. Kali ini kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organic sederhana, atau lebih spesifik lagi kita akan membahas tentang amina. Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan, maupun hewan.dalam bab ini,akan dibahas amina,senyawa organic yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom karbon atau lebih : RNH2,R2NH atau R3N. 1.2 Rumusan Masalah 1. 2. 3. 4. 5. Apa yang dimaksud dengan amina? Bagaimana sifat dari amina? Bagaimana pembagian dari amina? Reaksi apa saja yang dapat terjadi pada amina? Amina dapat dibentuk melalui reaksi apa? BAB II PEMBAHASAN Amina Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa nitrogen atom dengan pasangan sendiri. Amino merupakan derivatif amoniak. Biasanya dipanggil amida dan memiliki berbagai kimia yang berbeda. Yang termasuk amino ialah asam amino,amino biogenik, trimetilamina, dan anilina. Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina. Kelompok Amina terikat pada aromatik (siklik terkonjugasi) struktur yang dikenal sebagai amina aromatik. Struktur aromatik efektif menurunkan alkalinitas amina, sementara kehadiran gugus amina secara signifikan mengurangi reaktivitas cincin karena elektron efek menyumbangkan. Awalan “amino” atau akhiran “-amina” digunakan ketika penamaan amina majemuk. Suatu senyawa organik dengan beberapa kelompok amino disebut diamina, triamin, tetramina, dll Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan amonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder, dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasi dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon yang mengandung hidroksil, namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat langsung pada atom hidrogen. Pembagian Amina Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N).     Amina primer adalah amina yang memiliki satu atom hidrogen mereka tiga digantikan oleh alkil atau substituen aromatik . Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua substituen dan satu hidrogen terikat pada nitrogen. Amina tersier adalah amina yang hidrogen telah sepenuhnya digantikan oleh substituen organik. Amina siklik adalah amina yang nitrogen telah dimasukkan ke dalam struktur cincin, efektif sehingga baik amina sekunder atau tersier Penamaan Amina Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut. Contoh : CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 butil amina CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3 Dietil amina CH3 – CH2 – N – CH3 | CH3 Etil – dimetil amina Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina. Contoh : CH3 – CH – CH3 | NH2 2 – propanamina Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N). Sifat fisik Amina Karena amina tersier mempunyai ikatan NH, amina tersier dalam bentuk cairan murni tidak dapat membentuk ikatan hidrogen. Titik didih amina tersier lebih rendah dari pada amina primer atau sekunder yang bobot molekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana yang bobot molekulnya bersamaan. Dan amina yang berbobot molekul rendah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air. Amina tersier maupun amina sekunder dan primer dapat membentuk ikatan hidrogen karena memiliki pasangan elektron menyendiri yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen dengan air. Titik didih amina Nama Amonia Metilamina Dimetilamina Trimetilamina Etilamina Propilamina Butilamina Anilina Rumus NH3 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N CH3CH2NH2 CH3CH2CH2NH2 CH3CH2CH2CH2NH2 C6H5NH2 Titik Didih () -33,4 -6,3 7,4 2,9 16,6 48,7 77,8 184,0 Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alkohol (ikatan alkohol kuat). Perbandingan titik didih alkana, amina, dan alkohol Titik didih senyawa alkana CH3CH3 (30) -88,6 CH3CH2CH3 -42,1 (46) Titik didih senyawa amina CH3NH2 (31) -6,3 CH3CH2NH2 16,6 (45) Titik didih senyawa alkohol CH3OH (32) 65 CH3CH2OH (46) 78,5 Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada umumnya mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti ikan (amis), tetapi penguapannya lebih rendah daripada amina primer. Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina primer yang lebih rendah larut dalam air. Sifat kimia amina Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basis. Contoh : CH3—NH2 + 2H20  CH3-NH3+ + OHHarga pKb untuk CH3NH2 = 3,36 Senyawa amina dengan rantai pendek, merupakan senyawa polar yang mudah larut dalam air. Kepolaran amina semakin berkurangnya dengan bertambahnya rantai karbon. Reaksi-reaksi Amina Reaksi Amina dengan Asam Nitrit 1. Amina alifatik primer dengan HNO 2 menghasilkan alkohol pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini : CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2 │ │ CH3 CH3 disertai Isopropilamina + Asam nitrit --> isopropil alkohol + gas hidrogen 2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O Contoh : CH3 – N – H + HNO2 → CH3 – NH – N = O + H2O | CH3 N-metilanilina + Asam Nitrit = N-metilnitrosoanilina + Air 3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenis amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya substitusi cincin aromatik oleh gugus –NO. Contoh : CH3 – CH2 CH3 | CH3 – N + HNO2→ N – N | CH3 | = O + H2O | CH3 N,N - Dietil metil anilina + Asam nitrit → p – nitroso –N,N – dimetilanilina + Air Reaksi Oksidasi Amina Atom N pada amina dapat mengalami oksidasi disebabkan adanya sepasang elektron yang menyendiri pada nitrogen tersebut. Oksidator yang digunakan adalah H2O2 (hidrogen peroksida) atau asam perkarboksilat ( R - COOH ) yang dapat menghasilkan atom oksigen yang mempunyai enam elektron. Contoh oksidasi amina dapat diperhatikan pada reaksi berikut : 1. Oksidasi amina primer [:O:] CH3 – CH2 - NH2 CH3 – CH2 – NH2 – OH Etil amina N – etilhdroksiamina 2. Oksidasi amina sekunder [:O:] CH3 – CH2 – N – H | CH3 – CH2 CH3 – CH2 – N - OH | CH3 – CH2 N,N – dietil anilina N,N – dietilhidroksilamina 3. Oksidasi amina tersier CH3 CH3 | [:O:] | CH3 – N CH3 – N = O | | CH3 CH3 Trimetil amina oksida Pembuatan Amina Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi. 1. Reaksi Subtitusi Pembuatan amina dengan cara substitusi antara amonia atau amina dengan alkil halida primer atau sekunder. Ikatan yang baru terbentuk menunjukan bahwa atom N mengikat gugus alkil dari alkil halida. CH3 – I + NH3 Iodometana amonia  CH3NH3Imetil ammonium iodida CH3NH3I+ NaOH  Metil ammonium iodida + Natrium hidroksida 2. CH3NH2 + NaI + H2O metil amina Reaksi Reduksi Amina dapat disintesis dari amida menggunakan reaksi reduksi O || LiAlH4 R – C – NH2 H+, H2O O || LiAlH4 R – C – NH – R H+ , H2O RCH2NH2 (Amina primer) RCH2NHR (Amina sekunder) O || LiAlH4 R–C–N–R RCH2N – R (Amina Tersier) | H+, H2O | R R Kegunaan Amina Sintesis senyawa yang mengandung nitrogen mendapatkan perhatian khusus dari para ahli kimia organik yang berkecimpung dalam farmakologi dan ilmu pengetahuan biologis lainnya, karena banyak biomolekul yang mengandung nitrogen. Banyak reaksi amina adalah hasil serangan nukleofilik oleh elektron menyendiri dari nitrogen amina. Reaksi substitusi suatu amina dengan alkil halida adalah suatu contoh dari amina yang bertindak sebagai suatu nukleofil. Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi asil nukleofilik. Jika derivat asam karboksilat merupakan reagensia karbonilnya, maka diperoleh amida sebagai produk. Jika reaksi karbonil berupa aldehid atau keton, produknya adalah imina (dari amina primer, RNH2) atau suatu enamina (dari suatu amina sekunder, R2NH). (-NR3+OH-) merupakan suatu teknik sintetik lain. Eliminasi Hofmann dari amonium kuarter hidroksida, lebih berguna sebagai suatu alat analitis dari pada suatu alat sintetik, karena dihasilkan campuran alkena. (juga, suatu reaksi eliminasi alkil halida merupakan jalur yang lebih mudah menuju alkena di laboratorium). Bahkan spektroskopi nmr telah lebih bayak digunakan sebagai suatu alat bantu dalam suatu struktur dari pada eliminasi Hofmann. Di pihak lain, pengubahan suatu arilamina menjadi garam diazonium yang disusul reaksi substitusi, sangat berguna dalam sintesis organik, dan untuk memeriksa tipe senyawa yang mudah diperoleh dari garam arildiazonium. Enantiomer tunggal dari amina kristal lazim dijumpai dalam tumbuhan. Karena kebasaannya, beberapa amina ini dapat digunakan untuk memisahkan asam-asam karboksilat rasimik. Dua diantaranya ialah striknina (strychnine) dan brusina (brucine), keduanya dapat diisolasi dari biji bidara laut (strychnos nux-vomica; kedua senyawa itu merupakan stimulan yang bersifat racun dalam sistem syaraf pusat). BAB III PENUTUP 3.1 Kesimpulan Adapun kesimpulan yang dapat diambil dari makalah ini adalah sebagai berikut: 1. Amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, – NHR, atau – NH2). 2. Semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa. 3. Amina terdiri amina primer, sekunder, dan tersier. 4. Amina dapat bereaksi dengan asam nitrit dan membentuk beberapa senyawa. Amina juga dapat bereaksi dengan ester, asam halida, dan asam anhidrida. 5. Amina dapat membentuk gugus hidroksi jika dioksidasi dengan hidrogen peroksida 6. Pembuatan amina dapat melalui 2 cara, yaitu reaksi subtitusi dan reaksi reduksi 3.2 Saran Dalam pembuatan makalah ini masih terdapat banyak kesalahan. Disarankan untuk mengambil sumber makalah tidak hanya dari internet, karena tidak semua hal yang ada di internet itu benar.

Daftar Pustaka Fessenden, Ralph J dan Joan S.Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Erlangga. Hart, H. 1993. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga. Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi I . Jakarta : Binarupa Aksara.